تحتاج هذه المقالة إلى مصادر أكثر.

حلقي الهبتان

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حلقي الهبتان
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Skeletal formula
Skeletal formula

الاسم النظامي (IUPAC)

Cycloheptane

المعرفات
رقم CAS 291-64-5
بوب كيم (PubChem) 9265
الخواص
الصيغة الجزيئية C7H14
الكتلة المولية 98.19 غ/مول
المظهر سائل زيتي عديم اللون
الكثافة 0.81 غ/سم3
نقطة الانصهار − 8 °س
نقطة الغليان 119 °س
الذوبانية في الماء عملياً غير منحل
الذوبانية يذوب في الإيثاول والإيثر والبنزين والكلوروفورم
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي الهبتان (أو سيكلوهبتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C7H14، ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون.

التحضير

يوجد حلقي الهبتان طبيعياً في النفط، ويمكن استحصاله منه. ويمكن التحضير صناعياً باستخدام اختزال كليمينسن لمركب حلقي الهبتانون.[1]

الخواص

يوجد حلقي الهبتان على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال، وتشكل أبخرته مزائج قابل للاشتعال مع الهواء، وتبلغ نقطة الوميض 6 °س.[2] أما في الحالة الصلبة فيوجد أربعة أشكال.[3] [4]

يمكن لحلقي الهبتان أن يخضع لتفاعل إعادة ترتيب إلى ميثيل حلقي الهكسان حرارياً بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم:[5]

تفاعل إعادة ترتيب حلقي الهبتان إلى ميثيل الهكسان

كما يمكن إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الهبتان من خلال إجراء خطوة كلورة له باستخدام مركب N-كلوروسكسينيميد N-Chlorosuccinimide:[6]

كلورة حلقي الهبتان

الاستخدامات

يستخدم المركب كمذيب لاقطبي في الصناعات الكيميائية وكمادة وسطية في تحضير المواد الكيميائية والمستحضرات الصيدلانية.

المراجع

  1. ^ موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag(بالألمانية) "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2016-08-01. اطلع عليه بتاريخ 2018-02-01.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
  2. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.(بالألمانية)
  3. ^ Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476..
  4. ^ Domalski, E. S.; Hearing, E. D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data, 25 (1996) 1–525..
  5. ^ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 207.(بالألمانية)
  6. ^ Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide in J. Org. Chem. 18 (1953) 649–652. .