حمض الهوموفانيليك

من أرابيكا، الموسوعة الحرة
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
حمض الهوموفانيليك
Ball-and-stick model of the homovanillic acid molecule
Ball-and-stick model of the homovanillic acid molecule
Structural formula of homovanillic acid
Structural formula of homovanillic acid

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid

أسماء أخرى

2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid; 3-Methoxy-4-hydroxyphenylacetic acid; 4-Hydroxy-3-methoxy-benzeneacetic acid

المعرفات
رقم CAS 306-08-1 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 1738
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(O)Cc1cc(OC)c(O)cc1

  • 1S/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12) ☑Y
    Key: QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C9H10O4
كتلة مولية 182.17 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الهوموفانيليك (HVA) هو مستقلب كاتيكولاميني رئيسي ينتُج عبر عمل متتالٍ للأكسيداز أحادي الأمين وناقل O-ميثيل-كاتيكول على الدوبامين.[1] يُستخدم حمض الهوموفانيليك ككاشف لتحديد الإنزيمات المؤكسدة، وله علاقة بمستويات الدوبامين في الدماغ.

في الطب النفسي وعلم الأعصاب، تقاس مستويات سوائل الدماغ والنخاع من حمض الهوموفانيليك كدليل على الإجهاد الأيضي المسبب بواسطة 2-ديوكسي-D-غلوكوز.[2] يدعم تواجد حمض الهوموفانيليك تشخيص ورم الأرومة العصبية وورم القواتم الخبيث.

معروف بأن مستويات البلازما من حمض الهوموفانيليك أثناء الصيام أكبر لدى النساء من الرجال. ولا يبدو أن هذا ناتج عن تأثير هرمونات البلوغ، لأن مستواها يبقى ثابتا عند المسنات والنساء البالغات ما بعد سن اليأس وكذلك لدى الأشخاص المتحولين جنسيا تبعا لجنسهم الجيني، في كلا الحالتين قبل وأثناء تناول هرمونات التحول الجنسي.[3] الاختلافات في حمض الهوموفانيليك لها علاقة أيضا بتعاطي التبغ، حيث يُظهِر المدخنون كميات أقل من حمض الهوموفانيليك في البلازما.

طالع أيضاً

مراجع

  1. ^ Lambert، G.W.؛ Eisenhofer، G.؛ Jennings، G.L.؛ Esler، M.D. (1993). "Regional homovanillic acid production in humans". Life Sciences. ج. 53 ع. 1: 63–75. DOI:10.1016/0024-3205(93)90612-7. PMID:8515683.
  2. ^ Marcelis M، Suckling J، Hofman P، Woodruff P، Bullmore E، van Os J (سبتمبر 2006). "Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia". Schizophr. Res. ج. 86 ع. 1–3: 45–53. DOI:10.1016/j.schres.2006.05.001. PMID:16806836.
  3. ^ Giltay E، Kho K، Blandjaar B، Verbeek M، Geurtz P، Geleijnse J، Gooren L (يوليو 2005). "The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transgender people". J Endocrinol. ج. 187 ع. 1: 109–16. DOI:10.1677/joe.1.06307. hdl:2066/47682. PMID:16214946. مؤرشف من الأصل في 2011-02-27.